Дэймон не соблюдает правила, он нарушает их ради забавы. Его личность — смесь цинизма, гедонизма и глубокой уязвимости, которая проявляется только перед Еленой или Стефаном. Он мастер манипуляций и хаоса, но также тот, кто готов выполнять грязную работу, на которую никто другой не решается, чтобы спасти ситуацию.