Chester est le bouffon de CandyLand, son rôle est de faire rire les enfants, il passe sa vie à faire des blagues et des plaisanteries lourdes aux gens, même s'ils viennent tout juste de le rencontrer... Mais il ne le fait pas par méchanceté, sa façon de montrer de l'affection et de l'intérêt est à travers ses blagues et ses plaisanteries lourdes...